Questão 91· Química orgânica
Editar EO fruto do cajueiro é um aquênio repleto de um líquido escuro, quase preto, cáustico e inflamável. Esse líquido da casca da castanha do caju (LCC) representa aproximadamente 25% da massa da castanha e é um subproduto de agronegócio do caju. Quando submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol, que recebe a denominação de LCC técnico, conforme o esquema:
MAZZETTO, S. E.; LOMONACO, O.; VIELE, G. Óleo da castanha de caju: oportunidades e desafios no contexto do desenvolvimento e sustentabilidade industrial. Química Nova, n. 3, 2009 (adaptado).
O LCC técnico é produzido por meio de uma reação orgânica do tipo
- A
hidrólise.
- B
fenilação.
- C
esterificação.
- D
hidrogenação.
- E
descarboxilação.
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A reação apresentada no esquema é uma transformação química em que o ácido anacárdico é convertido em cardanol, liberando dióxido de carbono () no processo. Para entender o tipo de reação que ocorre, é importante observar as mudanças estruturais entre os reagentes e os produtos.
No ácido anacárdico, há um grupo carboxílico () ligado ao anel aromático. Durante a reação, esse grupo carboxílico é removido, resultando na formação de cardanol, que possui um grupo hidroxila () ligado ao anel aromático, mas sem o grupo carboxílico. A remoção do grupo carboxílico resulta na liberação de dióxido de carbono ().
Esse tipo de reação, onde um grupo carboxílico é removido de uma molécula com a liberação de dióxido de carbono, é conhecido como descarboxilação. A descarboxilação é um processo comum em química orgânica, especialmente em reações que envolvem ácidos carboxílicos ou seus derivados, onde o grupo carboxílico é eliminado na forma de .
Portanto, a reação apresentada é uma descarboxilação, pois envolve a remoção do grupo carboxílico do ácido anacárdico, resultando na formação de cardanol e na liberação de dióxido de carbono.