A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.

O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 105. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5.

Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?
- A
1
- B
2
- C
3
- D
4
gabarito - E
5
Resolução
De acordo com o texto, temos que a formação de ácido acético ocorre a partir da liberação de um átomo de H para o anidrido acético. Entre os compostos citados na questão, o único que não possui um átomo de hidrogênio ligado ou a um oxigênio ou a um nitrogênio é o composto de número 4, que não formará ácido acético e que possui a menor reatividade.