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#107CN · NaturezaENEM - 2017 - 1ª Aplicação - 2° Dia (Cinza)

Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKa = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pKa = -log Ka, em que Ka é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.

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Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?

  1. A

    Solução de Na2CO3 para formar um sal de lapachol.

    gabarito
  2. B

    Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (pH = 4,5).

  3. C

    Solução de NaCI a fim de aumentar a força iônica do meio.

  4. D

    Solução de Na2SO4 para formar um par iônico com lapachol.

  5. E

    Solução de HCI a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.

Resolução

A questão indica que o lapachol possui caráter ácido. Dessa forma, para neutralizar e assim extraí-lo, é necessário um composto de caráter básico. Sendo assim, a única alternativa possível é a letra A, uma vez que o carbonato de sódio é formado por uma base forte (NaOH) e um ácido fraco (H2CO3).