O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:
- A
gabarito
- B
- C
- D
- E
Resolução
Nessa questão, percebe-se que trata-se de uma reação de adição e substituição de halogenetos em compostos aromáticos.Logo, temos duas observações:
• O carbocátion tem que estar vizinho ao carbono que irá entrar o bromo
• Existe um produto mais estável e outro menos estável. O mais estável, chamado de majoritário será composto com a adição dos dois átomos de bromo mostrados no reagente, e o menos estável também chamado de minoritário será produto de uma reação de substituição eletrofílica.