Para que uma molécula de origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são grandes e/ou contêm cadeias benzenóides contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:
\[\mathrm{R_3N + HCl \longrightarrow (R_3NH)^+Cl^-}\]
O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua
- A
basicidade.
- B
lipofilicidade.
- C
caráter iônico.
gabarito - D
cadeia carbônica.
- E
estado de oxidação.
Resolução
A resposta correta é a alternativa C, que se refere ao aumento do caráter iônico do fármaco. A conversão de uma molécula de fármaco contendo um grupo amino (\(R_3N\)) em seu cloridrato correspondente (\((R_3NH)^+Cl^-\)) aumenta a solubilidade do fármaco no plasma sanguíneo, que é um meio aquoso. Isso ocorre porque a forma cloridrato do fármaco é um sal iônico, e os sais são geralmente mais solúveis em água do que suas formas neutras ou não ionizadas.
A formação do sal iônico permite que o fármaco se dissocie em íons na solução aquosa, o que facilita sua dispersão e transporte no plasma sanguíneo. Além disso, a forma iônica do fármaco é menos propensa a interagir com as membranas celulares lipofílicas, o que pode ajudar a evitar a degradação do fármaco no estômago ácido e permitir que ele alcance o local de ação no corpo de forma mais eficaz.
Portanto, o aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue se deve ao incremento do caráter iônico, que é resultado da conversão da molécula do fármaco em seu cloridrato, aumentando assim sua solubilidade e estabilidade no meio aquoso do plasma sanguíneo.