Admin/Questões/#52 · ENEM 2014
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#52CN · NaturezaENEM - 2014 - 1° Dia (zul)

    A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

 

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros

  1. A

    reagem entre si.

  2. B

    não podem ser separados.

  3. C

    não estão presentes em partes iguais.

  4. D

    interagem de maneira distinta com o organismo.

    gabarito
  5. E

    são estruturas com diferentes grupos funcionais.

Resolução

Os enantiômeros, ao serem diferenciados apenas pelo desvio do planos da luz polarizada, possuem propriedades físicas idênticas. Eles podem ser separados e suas estruturas possuem os mesmos grupos funcionais. A malformação congênita é oriunda da interação diferente que cada enantiômero interagem com o organismo, pois cada um possui uma ação distinta no organismo.