A nimesulida é um fármaco pouco solúvel em água, utilizado como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico. Essa substância pode ser convertida em uma espécie eletricamente carregada, de maior solubilidade em água, mediante o tratamento com uma base de Brönsted-Lowry, isto é, uma espécie química capaz de capturar um próton (H⁺). Na figura são apresentados os grupamentos presentes na estrutura química da nimesulida.
GONCALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida. Química Nova, n. 3, 2013 (adaptado).
Na estrutura desse fármaco, o grupamento capaz de reagir com a base de Brönsted-Lowry é o grupo
- A
sulfonamida.
gabarito - B
metila.
- C
fenila.
- D
nitro.
- E
éter.
Resolução
Para determinar qual grupo na estrutura da nimesulida é capaz de reagir com uma base de Brønsted-Lowry, precisamos identificar o grupo funcional que pode doar um próton (H⁺). De acordo com a teoria de Brønsted-Lowry, um ácido é uma espécie que pode doar um próton, enquanto uma base é uma espécie que pode aceitar um próton.
Na estrutura da nimesulida, os grupos funcionais presentes são:
1. Sulfonamida
2. Metila
3. Fenila
4. Nitro
5. Éter
Vamos analisar cada um desses grupos para determinar qual pode doar um próton:
1. Sulfonamida: Este grupo contém um átomo de nitrogênio ligado a um grupo sulfonil (SO₂). O nitrogênio da sulfonamida possui um hidrogênio que pode ser doado como próton (H⁺). Portanto, a sulfonamida pode atuar como um ácido de Brønsted-Lowry.
2. Metila: Este grupo é composto por um átomo de carbono ligado a três átomos de hidrogênio (CH₃). Os hidrogênios da metila não são ácidos, ou seja, não são facilmente doados como prótons.
3. Fenila: Este grupo é um anel benzênico (C₆H₅). Os hidrogênios ligados ao anel benzênico não são ácidos e, portanto, não são facilmente doados como prótons.
4. Nitro: Este grupo é composto por um átomo de nitrogênio ligado a dois átomos de oxigênio (NO₂). O grupo nitro não possui hidrogênios que possam ser doados como prótons.
5. Éter: Este grupo é composto por um átomo de oxigênio ligado a dois grupos alquila ou arila (R-O-R). O éter não possui hidrogênios que possam ser doados como prótons.
Portanto, o grupo funcional na estrutura da nimesulida que pode doar um próton e, assim, reagir com uma base de Brønsted-Lowry é a sulfonamida.