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#67CN · NaturezaENEM - 2013 - 1° Dia (Branca)
O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.

Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é: 
  1. A

    gabarito
  2. B

  3. C

  4. D

  5. E

Resolução

Analisando os possíveis compostos formados seguindo as informações de que o citral tem fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7, temos que existem duas moléculas isômeras.

Essa isomeria ocorre quando temos uma molécula com uma dupla ligação entre carbonos e com ligantes diferentes em um mesmo carbono. Para que o isômero seja trans, temos que ter ligantes de maior peso molecular em cada carbono na disposição de cada um destes em um plano de corte. Assim, para que possamos ter maior parte de isômeros trans de citral, temos que ter mais da molécula com o H e a metila, que são os dois ligantes de menor massa, em lados opostos, formando o composto da alternativa A.