A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (03), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:
Quais são os produtos formados nessa reação?
- A
Benzaldeído e propanona.
gabarito - B
Propanal e benzaldeído.
- C
2-fenil-etanal e metanal.
- D
Benzeno e propanona.
- E
Benzaldeído e etanal.
Resolução
Sabe-se que a ozonólise de carbonos primários e secundários produz aldeído, e de carbonos terciários, cetonas. Dessa forma, a ozonólise do 1-fenil-2metilprop-1-eno irá gerar o benzaldeído e propanona.