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#71CN · NaturezaENEM - 2016 - 1ª Aplicação - 1° Dia

A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de participação.

 

Em relação ao coeficiente de participação da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamentes,

  1. A

    menor e menor que a lipofilia da testosterona.

  2. B

    menor e maior que a lipofilia da testosterona.

  3. C

    maior e menor que lipofilia da testosterona.

  4. D

    maior e maior que a lipofilia da testosterona.

    gabarito
  5. E

    menor e igual à lipofilia da testosterona.

Resolução

O composto 1 apresenta lipofilia maior, uma vez que ao substituir a hidroxila pelo radical H, ocorre o aumento do caráter apolar do composto. O mesmo ocorre com o composto 2, na qual a substituição do OH da testosterona pelo CH3 aumenta o caráter apolar da molécula, assim como sua lipofilia.