Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:
Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:
O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)
- A
fenacetina.
- B
paracetamol.
- C
dipirona sódica.
- D
diclofenaco sódico.
- E
butilbrometo de escopolamina.
gabarito
Resolução
A resposta correta é a alternativa E, que corresponde ao butilbrometo de escopolamina. O ibuprofeno é um composto quiral, o que significa que possui um ou mais carbonos assimétricos em sua estrutura, capazes de originar isômeros ópticos. Isso ocorre quando um átomo de carbono está ligado a quatro grupos diferentes, resultando em moléculas que são imagens especulares não sobreponíveis uma da outra, como as mãos direita e esquerda.
Analisando as estruturas dos princípios ativos apresentados, podemos observar que a fenacetina, o paracetamol e o diclofenaco sódico não possuem carbonos assimétricos em suas estruturas, portanto, não são compostos quirais e não apresentam isomeria óptica. A dipirona sódica possui um carbono assimétrico, mas a pergunta se refere ao mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno, que é comercializado como fármaco opticamente puro.
O butilbrometo de escopolamina, por outro lado, possui carbonos assimétricos em sua estrutura, assim como o ibuprofeno, e é capaz de apresentar isomeria óptica. Portanto, é o princípio ativo que compartilha o mesmo tipo de isomeria espacial com o ibuprofeno, justificando a escolha da alternativa E como a resposta correta.